Граббером заменить изображения в файле Portraits.dat. Только забэкапить не забудь перед тем как менять что-то будешь.

Разве? Наверное, можно после покупки поменять портреты в ресурсном файле, по-моему это менее геморрно, чем через бэкапы.

Такой возможности нет. Если не нравится портрет можно выбивать его через бекапы: делаешь копию папки save, нанимаешь героя, не понравился, возвращаешь папку и снова нанимаешь, повторяешь пока не выпадет нужный.